پیش از قرن بیستم
بر طبق یك افسانه كهن مالایی، در قرن سیزدهم میلادی، یك شاهزاده سوماترایی در تماسك (نام كهن سنگاپور) با یك شیر مواجه شد (روبرویی با شیر نشانه خوبی تلقی می‌شود) و شیر او را به بنای سینگاپورا یا شهر شیر رهنمود كرد. البته این مسئله كه شیران هیچگاه سنگاپور را برای اسكان انتخاب نكرده‌اند زیاد مهم نیست، شاید شاهزاده قصه با یك ببر مواجه شده بوده. آنچه مهم است بنیان این منطقه به عنوان ایستگاهی تجاری برای امپراطوری قدرتمند سری‌ویجایا سوماترا و بعدها به عنوان ایالتی خراجگذار برای امپراطوری جاوه‌ای ماجاپاهیت در میانه قرن سیزدهم میلادی است.
اما جدای از افسانه‌ها، كهن‌ترین اسنادی كه در آنها نامی از سنگاپور آمده، متن‌های چینی و یونانی متعلق به قرون دوم و سوم میلادی هستند كه ارجاعی مبهم به مكانی به نام سابانا و پو لو چونگ دارند. اسناد تاریخی دیگری، تاریخ اسكان در این جزیره را به قرن یازدهم میلادی بازمی‌گردانند و روایت می‌كنند كه جزیره تماسك (واژه جاوه‌ای به معنی شهر دریا) بندری مهم برای امپراطوری سری‌ویجایا بوده است.

دوران مدرن
سنگاپور تا سال ۱۸۱۹ و نفوذ سِر استمفورد رَفِلز جایی دورافتاده و كم اهمیت باقی ماند. در ابتدا انگلیسی‌ها حضور خود را در تنگه مِلاكا و در قرن هجده میلادی بنیان نهادند، هنگامی كه كمپانی هند شرقی به جهت ایمن سازی راه تجاری خود از چین تا هند بساط خود را در مناطق این مسیر گستراند و این موجبات واهمه توسعه طلب‌های هلندی كه برای حدود ۲۰۰ سال قدرت تجاری اروپایی در منطقه را در دست داشتند گردید. رفلز افزایش حضور بریتانیا در منطقه را خواستار بود و بدون معطلی اجازه آن صادر شد. تحت قیمومت وی، شهرت درمانده سنگاپور به عنوان گندابی عفونت‌زا به سرعت فراموش شد. مهاجرین جذب بنادر آزاد آن شدند و یك مستعمره آباد با پایگاه‌های نظامی زمینی و دریایی در سنگاپور احداث گردید.
در دهه ۱۹۵۰و با دمیدن ناسیونالیسم در منطقه، حزب‌های سیاسی نوپایی آرام آرام سنگاپور را به سوی دولت ملی راندند. حزب اقدام مردم، به رهبری دانش‌آموخته كمبریج، لی كوآن یو در انتخابات ۱۹۵۹ به پیروزی رسید و لی به نخست‌وزیری دست یافت، سمتی كه او برای ۳۱ سال بعد نیز نگاهبانش بود. در ۱۹۶۳ سنگاپور با مالایا (مالزی كنونی) متحد شد. اما در سال ۱۹۶۵ این فدراسیون نوپا به مشكل برخورد و اندكی پس از آن سنگاپور به استقلال دست یافت و دیگربار داستان موفقیت اقتصادی آن در منطقه تكرار شد. با زیركی و عاقبت‌اندیشی، لی دولتی مبتنی بر كمونیسم و سركوب مخالفین سیاسی را شكل داد.
لی كوآن یو در سال ۱۹۹۰ از سمت نخست وزیری كناره‌گیری كرد و گوه چوك تونگ رهبری آزاداندیش‌تر جای وی را گرفت. اولین انتخابات ریاست جمهوری در آگوست ۱۹۹۳ برگزار شد. پیش از آن اعضاء پارلمان رئیس جمهور را برمی‌گزیدند. در ۲۰۰۴ پسر لی كوآن یو، لی هسین لونگ سمت نخست وزیری را بدست آورد و گوه چوك تونگ سمت جدید وزیر اعظم و لی كوآن یو  سمت مرشد وزیر را تصاحب كردند.


دوران معاصر

ركود اقتصادی اواخر دهه نود میلادی در كشور‌های آسیای جنوب شرقی روی سنگاپور تأثیری دوچندان گزارد، خصوصاً در یك دوره سه ماهه اواخر ۱۹۹۸. اما این دولت‌شهر به آرامی به شكوه گذشته بازگشت.
سنگاپور امروزی به تمییزی، اخلاقیات دوران مدرن و نوعی نظام اجتماعی خاص خصوصاً در نظام تنبیه مشهور است. از ۱۹۹۱ دولت سنگاپور بیش از ۴۰۰ قاتل و قاچاقچی مواد مخدر را اعدام كرده است تا این ملت كوچك را صاحب بالاترین نرخ اعدام در قیاس با جمعیت در جهان سازد.
در انتخابات ۲۰۰۵ سلاپان راماناتان به ریاست جمهوری بازگشت اگرچه بسختی می‌توان آن را انتخاباتی آزاد نامید. مخالفینی كه می‌خواستند در كنار او برای انتخابات رقابت كنند، فاقد شرایط لازم شناخته شدند. از ۱۹۵۹ سیاستمداران سنگاپوری همه از سوی حزب اقدام ملی (PAP) بوده‌اند و این تا انتخابات ۲۰۰۶ نیز ادامه یافته است.